专利名称：化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑及其制备和应用的制作方法
技术领域：
本发明属于化学合成技术领域，涉及一种偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑化合物及 其制备方法；本发明同时还涉及该化合物作为受体在比色识别Ac_中的应用。醋酸根离子及其盐是许多新陈代谢过程和代谢产物中重要的组成部分，醋酸根离 子的氧化产率作为海底有机沉积物降解的指标，已被频繁地应用。醋酸根离子可以作为恶 性肿瘤可能的示踪物，在前列腺癌及其转移和恶性淋巴瘤的治疗方面，已被大量研究。其中 通过比色或荧光分子的化学传感方法尤为引人注目。到目前为止，人们已经设计合成出了 一些能够识别醋酸根离子的化合物，如酰胺及含硫的乙二胺。但是，能够单一选择性比色 检测醋酸根离子的受体报道较少。
发明内容
本发明的目的是为了能够准确快速的检测出醋酸根离子，提供一种能够比色识别 Ac"的受体化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑。本发明的另一目的是提供一种化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的制备方法。本发明还有一个最重要的目的，就是提供该偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑化合物 作为受体在比色识别Ac_中的应用。(一)偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑
本发明偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的结构如下
权利要求
1. 化合物偶氮水样缩氨基酸基噻二，其结构式如下
2.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的制备方法，以无水 乙醇为溶剂，冰醋酸或对硝基苯甲酸为催化剂，将对硝基偶氮水杨醛与2-氨基-5-巯 基-1，3，4-噻二唑以1:广1:1. 3的摩尔比混合，在6(T80°C搅拌回流5、h，得橘黄色粗品， 抽滤，烘干，用无水乙醇/N，N- 二甲基甲酰胺的混合体系洗涤，抽滤，干燥，得橘黄色粉末状 固体即为目标化合物。
3.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的制备方法，其特征在于 所述2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑由以下工艺合成以N，N- 二甲基甲酰胺为溶剂，氨基 硫脲与二硫化碳以1 1. 6 1 2. 4的摩尔比混合，在7(T90°C搅拌回流5、小时，冷却、减压蒸 去溶剂，加入浓度为2 ^3mol -Γ1的氢氧化钠溶液，然后用2飞mol化―1的浓盐酸酸化至pH 为广2，得乳白色沉淀粗产品，抽滤，烘干，用无水乙醇/水的混合液重结晶得2-氨基-5-巯 基-1，3，4-噻二唑；所述氢氧化钠溶液中，氢氧化钠的摩尔量为氨基硫脲的1. 3^1. 6倍；所 述乙醇/水的混合液中，无水乙醇与水的体积比1:广5:1。
4.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的制备方法，其特征在于 所述催化剂冰醋酸或对硝基苯甲酸的摩尔量为对硝基偶氮水杨醛的0. 005 0. 01倍。
5.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的制备方法，其特征在于 所述无水乙醇/N，N- 二甲基甲酰胺的混合体系中，无水乙醇/N，N- 二甲基甲酰胺的体积比 为 15:1 30:1。
6.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的制备方法，其特征在于 所述对硝基偶氮水杨醛的合成工艺如下以蒸馏水为溶剂，将对硝基苯胺与硫酸按l:2(Tl:26的摩尔量混合，加入质量分数 30^40%的亚硝酸钠水溶液，在(T5°C搅拌反应6(Γ90分钟，得亮黄色澄清重氮硫酸盐溶液； 所述硫酸的质量分数为3(Γ60% ；所述亚硝酸钠的摩尔量为对硝基苯胺的圹12倍；将水杨醛溶于质量分数为1. (Γ4. 1%的氢氧化钠溶液中，在搅拌条件下将上述亮黄色 澄清重氮硫酸盐溶液加入到含水杨醛的氢氧化钠溶液中，同时用饱和醋酸钠与氢氧化钠调 PH至5飞，搅拌反应5 10小时，过滤，水洗，烘干，用70 75°〇的队^二甲基甲酰胺/乙醇 混合体系洗涤，抽滤，干燥，得对硝基偶氮水杨醛；所述氢氧化钠溶液中氢氧化钠的摩尔量 为水杨醛的1. 5、. 5倍；所述重氮硫酸盐的摩尔量为水杨醛的广1. 4倍；所述N，N-二甲基 甲酰胺/无水乙醇混合体系中，N，N-二甲基甲酰胺与无水乙醇体积比为1 :l(Tl :20。
7.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑作为受体在比色识别Ac—中 的应用。
8.如权利要求7所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑作为受体在比色识别Ac—中 的应用，其特征在于在含水2(Γ70%的DMS0/H20的体系中，化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基 噻二唑的浓度为1 X 10^1 X IO-6Hiol化―1时，Ac—的加入使受体的DMS0/H20体系由浅黄色变为橙黄色。
全文摘要
本发明公开了一种以酚羟基和巯基噻二唑为识别基团，以对硝基偶氮苯基为信号报告基团的识别受体化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑——2-(2-羟基-5-(4-硝基苯基偶氮基)-苄基亚甲氨基)-5-巯基-1,3,4-噻二唑。通过比色识别及紫外-可见吸收光谱研究，该受体化合物在二甲基亚砜的含水体系中对Ac-有着显著的比色识别效果；同时通过紫外滴定实验还表明，该受体对Ac-有着很强的络合能力；而且，该受体对Ac-的检测灵敏度很高，最低检测限能达到1.0×10-6mol·L-1。实验还证明，该受体化合物在二甲基亚砜的含水体系中对Ac-具有高度的单一选择性识别能力，且对其它阴离子具有很强的抗干扰能力。
文档编号G01N21/33GK102127035SQ201010593998
公开日2011年7月20日 申请日期2011年3月22日 优先权日2011年3月22日
发明者张有明, 李军强, 林奇, 魏太保 申请人:西北师范大学
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